Kurt Alder - 1***Premio Nobel de Química

Nacimiento           10 de julio de 1902 - Königshütte, Silesia, Alemania
Fallecimiento	20 de junio de 1958 55 años Colonia, Alemania Occidental
Nacionalidad	alemán
Campo	Química Orgánica
Instituciones	Universidad de Colonia
Alma máter	Universidad de Berlín Universidad de Kiel
Conocido por	Reacción Diels-Alder
Premios	Premio Nobel de Química (1950)

Kurt Alder (1902-1958) nació en una parte de Alemania que ahora es Polonia.Después de la Primera Guerra Mundial, él y su familia se trasladó a Alemania.Ellos fueron expulsados ​​de su región natal cuando fue cedida a Polonia.Después de recibir su Ph.D. bajo Diels en 1926, Alder continuó trabajando con él, y en 1928 se descubrió la reacción de Diels-Alder. Alder fue profesor de química en la Universidad de Kiel y de la Universidad de Colonia. Recibió el Premio Nobel 1950 en química, compartiéndolo con su mentor, Otto Diels.

La reactividad del dienófilo se incrementa si uno o más grupos aceptores de electrones están unidos a sus sp ² carbonos.
  
Un aceptor de electrones-grupo tal como un grupo carbonilo (C = O) o un grupo ciano (C ≡ N) grupo-retira electrones del doble enlace. Esto pone una carga positiva parcial en una de sus sp ² carbonos (Figura 8.3), por lo que la reacción de Diels-Alder más fácil de iniciar.
   

El parcialmente cargado positivamente sp ² de carbono del dienófilo se puede comparar con el electrófilo que es atacado por los electrones pi de C-1 del dieno conjugado. La otra sp ² carbono del dienófilo es el nucleófilo que se suma a C-4 del dieno.

A Molecular Orbital Descripción de la reacción de Diels-Alder 

Los dos nuevos enlaces que se forman en un resultado de la reacción de Diels-Alder de una transferencia de densidad de electrones entre los reactivos. Teoría orbtial Molecular ofrece una visión de este proceso. Cuando los electrones son transferidos entre las moléculas, hay que utilizar el HOMO (ocupado más alto orbital molecular) de un reactivo y el LUMO (orbital molecular desocupado más bajo) de la otra, ya que sólo un orbital vacío puede aceptar electrones. No importa si usamos el HOMO del dienófilo y el LUMO del dieno o el HOMO del dieno y el LUMO del dienófilo. Sólo tenemos que utilizar el HOMO de uno y el LUMO de la otra figura 8.3 Mediante la comparación de los posibles mapas electrostáticas se puede ver que un sustituyente atractor de electrones disminuye la densidad de electrones del doble enlace carbono-carbono. Figura 8.4 Los nuevos enlaces formados en una reacción de Diels-Alder resultar de solapamiento de orbitales en fase. (a) La superposición del HOMO del dieno y el LUMO del dienófilo. (b) Superposición del HOMO del dienófilo y el LUMO del dieno. Para construir el HOMO y LUMO necesitaba para ilustrar la transferencia de electrones en una reacción de Diels-Alder, tenemos que mirar en las figuras 7.8 y 7.9 en las páginas 287 y 288. vemos que el HOMO del dieno y el LUMO del dienófilo son asimétricos (Figura 8.4a) y que el LUMO del dieno y el HOMO del dienófilo son simétricas (Figura 8.4b).Una reacción pericíclica tales como el reacción de Diels-Alder puede ser descrita por una teoría llamada la conservación de la simetría orbital. Este simple teoría dice que las reacciones pericíclicas se producen como resultado de la superposición de los orbitales en fase. La fase de los orbitales en la Figura 8.4 se indica por su color. Por lo tanto, cada nuevo bono σ formada en una reacción de Diels-Alder debe ser creado por el solapamiento de orbitales del mismo color. Debido a que dos nuevos enlaces sigma se forman, necesitamos tener cuatro orbitales en el lugar correcto y con el color correcto (simetría). La figura muestra que, independientemente de qué par de HOMO y LUMO que elijamos, los orbitales se solapan con el mismo color. En otras palabras, una reacción de Diels-Alder se produce con relativa facilidad. 
  

 PARA SABER MÁS:

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